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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Lactulose</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Lactulose</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Lactulose

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-fructofuranose</li>

<li>LACTULOSE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C12H22O11

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Kristalle oder Lösung<a href="#cite_note-rol-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">225-027-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

A06<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=A06AD11">AD11</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Abf%C3%BChrmittel" title="Abführmittel">Laxans</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>342,30 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

163–165 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-rol-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

18,16 g·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ChemIDplus-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Lactulose, auch Laktulose, ist ein synthetisches <a href="Disaccharid" class="mw-redirect" title="Disaccharid">Disaccharid</a> (Zweifachzucker), bestehend aus <a href="Galactose" title="Galactose">D-Galactose</a> und <a href="Fructose" title="Fructose">Fructose</a>, das durch <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> (Umlagerung) aus <a href="Lactose" title="Lactose">Lactose</a> (Milchzucker) gewonnen wird. Diese <a href="Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung" title="Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung">de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung</a> findet in alkalischer Umgebung oder bei hoher Temperatur statt. Daher entsteht Lactulose in geringer Konzentration auch bei der Wärmebehandlung von Milch. Die Lactulosekonzentration der Milch kann als Indikator für eine solche Behandlung verwendet werden. Typische Konzentrationen sind 10 mg/kg bei <a href="Pasteurisierung" title="Pasteurisierung">pasteurisierter</a>, 20–30 mg/kg bei direkt bzw. indirekt erhitzter <a href="ESL-Milch" title="ESL-Milch">ESL-Milch</a> und 100 bis 500 mg/kg bei <a href="H-Milch" title="H-Milch">ultrahocherhitzter Milch</a>; <a href="Sterilisation" title="Sterilisation">sterilisierte</a> Milch enthält 600 bis 1400 mg Lactulose pro Kilogramm Milch.<a href="#cite_note-5">[5]</a><a href="#cite_note-rol-2">[2]</a> In Rohmilch ist Lactulose nicht nachweisbar.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Lactulose zählt zu den <a href="Reduzierende_Zucker" title="Reduzierende Zucker">reduzierenden Zuckern</a>.<a href="#cite_note-rol-2">[2]</a> Lactulose für den Einsatz als <a href="Laxativum" class="mw-redirect" title="Laxativum">Laxativum</a> oder als <a href="Pr%C3%A4biotikum" class="mw-redirect" title="Präbiotikum">Präbiotikum</a> kann enzymbiotechnologisch mit Hilfe von immobilisierter <a href="%CE%92-Galactosidase" title="Β-Galactosidase">β-Galactosidase</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Historisches">Historisches</h2></div>

Die Darstellung der Lactulose wurde erstmals 1929/1930 von Edna Montgomery und <a href="Claude_Hudson" title="Claude Hudson">Claude S. Hudson</a> (1881–1952) beschrieben.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Der österreichische Arzt und Chemiker <a href="Friedrich_Petuely" title="Friedrich Petuely">Friedrich Petuely</a> (1922–1994) entdeckte die medizinischen Wirkungen der Lactulose. Bei seiner Arbeit an der <a href="Universit%C3%A4t_Graz" title="Universität Graz">Universität Graz</a> zur Ernährung und <a href="Darmflora" title="Darmflora">Darmflora</a> von Säuglingen beobachtete er zunächst einen positiven Einfluss von erhitzter Lactose und schließlich von Lactulose auf die Darmflora von Säuglingen.<a href="#cite_note-Petuely1986-9">[9]</a> Bei einer anschließenden Untersuchung der Wirkung auf Erwachsene entdeckte er die abführende (laxative) Wirkung.<a href="#cite_note-Petuely1986-9">[9]</a> Petuely erhielt auch mehrere Patente, für ein Herstellungsverfahren eines lactulosereichen Nährpräparats für Säuglinge<a href="#cite_note-10">[10]</a> und für ein Abführmittel auf Lactulosebasis.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Verwendung">Eigenschaften und Verwendung</h2></div>

Lactulose zeigt <a href="Mutarotation" title="Mutarotation">Mutarotation</a>. Sie kann im Gegensatz zu Lactose vom menschlichen Körper nicht verwertet werden. So erklärt sich auch die Verwendung von Lactulose als osmotisches <a href="Abf%C3%BChrmittel" title="Abführmittel">Abführmittel</a>. Um diese Wirkung zu erreichen, wird Erwachsenen eine Einnahme von ein bis zwei Mal täglich jeweils 5 bis 10 Gramm empfohlen, bei <a href="Hepatische_Enzephalopathie" title="Hepatische Enzephalopathie">portokavaler Enzephalopathie</a> bis hin zu 120 g/Tag.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Der Zucker kann im Darm nicht ins Blut aufgenommen werden. Er bindet Wasser an sich, erhöht auf diese Weise das Darmvolumen und macht den Stuhl weich. Zum Wirkungsmechanismus von Lactulose gehört darüber hinaus, dass sie von Darmbakterien, darunter hauptsächlich <a href="Milchs%C3%A4urebakterien" title="Milchsäurebakterien">Milchsäurebakterien</a> und <a href="Bifidobacterium" title="Bifidobacterium">Bifidobakterien</a>, zu niedermolekularen <a href="Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Fettsäure">Fettsäuren</a>, <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> und <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> teilweise abgebaut bzw. vergoren wird.<a href="#cite_note-rol-2">[2]</a> Dies wird auch als bifidogener oder <a href="Pr%C3%A4biotika" title="Präbiotika">präbiotischer</a> Effekt der Lactulose bezeichnet, da das Wachstum dieser Bakterien verstärkt werden kann. Durch die entstandenen Säuren und die Zunahme der bakteriellen Masse im Dickdarm wird die <a href="Peristaltik" title="Peristaltik">Peristaltik</a> angeregt und die abführende Wirkung verstärkt.

Eine weitere <a href="Indikation" title="Indikation">Indikation</a> für Lactulose ist die <a href="Hepatische_Enzephalopathie" title="Hepatische Enzephalopathie">hepatische Enzephalopathie</a> (synonym portokavale Enzephalopathie) bei <a href="Leberzirrhose" title="Leberzirrhose">Leberzirrhose</a>. Lactulose beeinflusst die <a href="Darmflora" title="Darmflora">Darmflora</a> in der Weise, dass <a href="Milchs%C3%A4ure" title="Milchsäure">milchsäurebildende</a> Darmbakterien begünstigt werden. Dadurch werden ammoniakbildende Darmbakterien zurückgedrängt sowie deren <a href="Urease" title="Urease">Urease</a>, die eine Ammoniakbildung katalysiert, gehemmt. Überdies wird bei dem nun niedrigeren <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> zu <a href="Ammonium" title="Ammonium">Ammonium</a> <a href="Protonierung" title="Protonierung">protoniert</a>, welches als Salz mit dem Stuhl ausgeschieden wird. Bei der portokavalen <a href="Enzephalopathie" title="Enzephalopathie">Enzephalopathie</a> reduziert Lactulose die Blutammoniakkonzentration um circa 25–50 %, und es kann innerhalb von Stunden bis wenigen Tagen mit einem therapeutischen Effekt gerechnet werden.

Zur Bestimmung der <a href="D%C3%BCnndarm" title="Dünndarm">Dünndarm</a>-Transitzeit und zum Test auf Dünndarmfehlbesiedlung wird Lactulose bei einem <a href="Wasserstoffatemtest" title="Wasserstoffatemtest">Wasserstoffatemtest</a> verabreicht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Die Bestimmung von Lactulose kann neben <a href="Enzym" title="Enzym">enzymatischen</a> Methoden, die auf der <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von Lactulose basieren, durch <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">chromatographische</a> Verfahren (<a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> und <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a>) sowie durch <a href="Fluoreszenzspektroskopie" title="Fluoreszenzspektroskopie">Fluoreszenzspektroskopie</a> erfolgen.<a href="#cite_note-rol-2">[2]</a> Bei systematischen Untersuchungen zur <a href="W%C3%B6hlk-Reaktion" title="Wöhlk-Reaktion">Wöhlk-Reaktion</a> an der <a href="Europa-Universit%C3%A4t_Flensburg" title="Europa-Universität Flensburg">Europa-Universität Flensburg</a> wurde Anfang 2019 entdeckt, dass Lactulose bereits bei Raumtemperatur mit einer alkalischen <a href="Hexamethylendiamin" title="Hexamethylendiamin">1,6-Diaminohexanlösung</a> (pH 13, c = 0,025 mol/L) zu einem roten Farbstoff reagiert, der bei <a href="UV/VIS-Spektroskopie" title="UV/VIS-Spektroskopie">UV/VIS-Spektroskopie</a> ein charakteristisches Absorptionsmaximum bei 550 nm aufweist.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Durch dieses insbesondere für Unterricht und Ausbildung geeignete Verfahren kann Lactulose der Gruppe von 1,4-verknüpften Disacchariden zugeordnet werden. Weiterhin lässt sich durch Anwendung der <a href="Seliwanow-Probe" title="Seliwanow-Probe">Seliwanow-Probe</a> der <a href="Fructose" title="Fructose">Fructose</a>-Anteil im Molekül nachweisen.<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>

Bifinorm (D), Bifiteral (D), Lactulose-ratiopharm Sirup (D), Laevolac (A), Duphalac (CH), Eugalac (D), Gatinar (CH), Legendal (CH), Rudolac (CH), Tulotract (D), zahlreiche Generika (D)

<a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a>

Eugalan (D)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Lactulose?uselang=de">Commons: Lactulose</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/34837">LACTULOSE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2020.

</li>

<li id="cite_note-rol-2">↑ <a href="#cite_ref-rol_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-rol_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-rol_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-rol_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-rol_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-rol_2-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-12-00169">Lactulose</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2011.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/61360">Lactulose, purum, ≥98.0% (HPLC)</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 19. Februar 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/61360?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-4"><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/4618-18-2">Lactulose</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11333">11333</a>)

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Walter Strahm und Pius Eberhard: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140429045722/http://www.agroscope.admin.ch/publikationen/einzelpublikation/index.html?pubdownload=NHzLpZeg7t,lnp6I0NTU042l2Z6ln1acy4Zn4Z2rZpnG3s2Rodeln6h1dYF9f3qNn,aknp6V2tTIjKbXoKimjZuclp2oiKfo">Milch wird hoch erhitzt oder filtriert</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 29. April 2014 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>). In: Alimenta 12/2009.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Eberhard Hetzner (Hrsg.): Handbuch Milch. Hamburg : Behr’s Verlag, 1992.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140221185923/http://www.fei-bonn.de/download/projekte/projektdatenbank.html/fv_14787/">Enzymatische Gewinnung von Lactulose in lactosehaltigen Milchprodukten und technischen Lactoselösungen</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 21. Februar 2014 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (PDF). Forschungskreis der Ernährungsindustrie e. V. (FEI), Bonn, 2009.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Edna M. Montgomery, <a href="Claude_Hudson" title="Claude Hudson">Claude Silbert Hudson</a>: <cite style="font-style:italic">Relations Between Rotatory Power and Structure in the Sugar Group. XXVII. Synthesis of a New Disaccharide Ketose (Lactulose) From Lactose</cite>. In: American Chemical Society ACS (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. Band 52, Nr. 5, 1. Mai 1930, S. 2101–2106, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01368a060">10.1021/ja01368a060</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lactulose&rft.atitle=Relations+Between+Rotatory+Power+and+Structure+in+the+Sugar+Group.+XXVII.+Synthesis+of+a+New+Disaccharide+Ketose+%28Lactulose%29+From+Lactose&rft.au=Edna+M.+Montgomery%2C+Claude+Silbert+Hudson&rft.date=1930-05-01&rft.doi=10.1021%2Fja01368a060&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=2101-2106&rft.volume=52" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Petuely1986-9">↑ <a href="#cite_ref-Petuely1986_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Petuely1986_9-1">b</a> Friedrich Petuely: <cite style="font-style:italic">Über den Bifidusfaktor Lactulose</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Bifidobacteria and Microflora</cite>. Band 5, Nr. 1, 1986, S. 3–11, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.12938/bifidus1982.5.1_3">10.12938/bifidus1982.5.1_3</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.jstage.jst.go.jp/article/bifidus1982/5/1/5_1_3/_article">jst.go.jp</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lactulose&rft.atitle=%C3%9Cber+den+Bifidusfaktor+Lactulose&rft.au=Friedrich+Petuely&rft.date=1986&rft.doi=10.12938%2Fbifidus1982.5.1_3&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Bifidobacteria+and+Microflora&rft.pages=3-11&rft.volume=5" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=AT&NR=198428">AT198428</a>: Verfahren zur Herstellung eines bifidusaktiven Konzentrates und eines diätetischen Nährpräparates. Angemeldet am 17. Juni 1952, veröffentlicht am 10. Juli 1958, Erfinder: Friedrich Petuely.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=AT198428&rft.applcc=AT&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+eines+bifidusaktiven+Konzentrates+und+eines+di%C3%A4tetischen+N%C3%A4hrpr%C3%A4parates&rft.inventor=Friedrich+Petuely&rft.appldate=1952-06-17&rft.pubdate=1958-07-10">‌

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=3272705">US3272705</a>: Laxative composition and method of using same. Angemeldet am 13. Juni 1963, veröffentlicht am 13. September 1966, Erfinder: Friedrich Petuely.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US3272705&rft.applcc=US&rft.title=Laxative+composition+and+method+of+using+same&rft.inventor=Friedrich+Petuely&rft.appldate=1963-06-13&rft.pubdate=1966-09-13">‌

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ratiopharm.de/produkte/details/praeparate/praeparatedaten/detail/pzn-4916859.html">Packungsbeilage Laktulose</a>

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Klaus Ruppersberg: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg">Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation, Europa-Universität Flensburg).</a> In: Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB). 1. November 2021, abgerufen am 5. Dezember 2021 (deutsch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALactulose&rft.title=Nachweis+von+Lactose+%28und+Maltose%29+im+Kontext+Schule+%28Dissertation%2C+Europa-Universit%C3%A4t+Flensburg%29&rft.description=Nachweis+von+Lactose+%28und+Maltose%29+im+Kontext+Schule+%28Dissertation%2C+Europa-Universit%C3%A4t+Flensburg%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.zhb-flensburg.de%2Fdissert%2Fruppersberg&rft.creator=Klaus+Ruppersberg&rft.date=2021-11-01&rft.language=de-DE">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Klaus Ruppersberg, Hanne Rautenstrauch, Wolfgang Proske: <cite style="font-style:italic">Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden? Kohlenhydratnachweise im experimentellen Chemieunterricht unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten</cite>. 2022, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.25656/01%3A28447">10.25656/01:28447</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=28447">pedocs.de</a> [abgerufen am 24. Mai 2024]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lactulose&rft.au=Klaus+Ruppersberg%2C+Hanne+Rautenstrauch%2C+Wolfgang+Proske&rft.btitle=Kohlenhydratnachweise+im+Chemieunterricht+-+welche+werden+im+Unterricht+gelehrt%2C+welche+sollten+gelehrt+werden%3F+Kohlenhydratnachweise+im+experimentellen+Chemieunterricht+unter+Ber%C3%BCcksichtigung+von+Sicherheitsaspekten&rft.date=2022&rft.doi=10.25656%2F01%3A28447&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Ivan A. Shuklov, Gisela Boeck: <cite style="font-style:italic">Die Selivanov‐Probe auf Fructose: Ein Denkmal für Fédor Fédorovic̆ Selivanov</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemie in unserer Zeit</cite>. Band 49, Nr. 2, April 2015, S. 106–112, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.201400666">10.1002/ciuz.201400666</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lactulose&rft.atitle=Die+Selivanov%E2%80%90Probe+auf+Fructose%3A+Ein+Denkmal+f%C3%BCr+F%C3%A9dor+F%C3%A9dorovic%CC%86+Selivanov&rft.au=Ivan+A.+Shuklov%2C+Gisela+Boeck&rft.date=2015-04&rft.doi=10.1002%2Fciuz.201400666&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Chemie+in+unserer+Zeit&rft.pages=106-112&rft.volume=49" style="display:none">

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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